Stiren có làm mất màu dung dịch brom không là một câu hỏi thường gặp trong hóa học, đặc biệt là khi nghiên cứu về các phản ứng cộng của anken. Trong bài viết này, hãy cùng Thuonghieuviet tìm hiểu về tính chất và cơ chế của phản ứng này, cũng như các ứng dụng và ví dụ minh họa.
Giới thiệu về stiren và brom- Stiren có làm mất màu dung dịch brom không?
Stiren là một hợp chất hữu cơ có công thức phân tử là C6H5CH=CH2. Nó là một hydrocacbon không no thuộc nhóm alkene và có một nhóm chức benzene được gắn vào một chuỗi carbon. Stiren thường có dạng mới hoặc lỏng không màu, có mùi dễ chịu và ít độc hại.
Stiren có khả năng tham gia vào các phản ứng cộng với các halogen và hidro halogen. Ví dụ, khi stiren tác dụng với brom (Br2) dưới tác dụng của chất xúc tác như Fe bột, sẽ xảy ra phản ứng cộng brom và tạo thành sản phẩm phụ tự nhiên là C6H5-CHBr-CH2Br.
Brom là một nguyên tố hóa học thuộc nhóm halogen, có ký hiệu là Br và số nguyên tử là 35. Brom có dạng khí màu đỏ nâu, có mùi khá khó chịu. Brom có tính chất oxi hóa mạnh, có thể tác dụng với nhiều chất hữu cơ.
Trong trường hợp này, Br2 tác dụng với stiren để tạo thành hợp chất mới có công thức C6H5-CHBr-CH2Br. Quá trình này là một phản ứng cộng, trong đó một phân tử brom thay thế một liên kết pi của liên kết C=C trong stiren, từ đó tạo thành hai liên kết C-Br mới.
Phản ứng cộng brom của stiren
Phản ứng cộng brom của stiren là một phản ứng hóa học xảy ra giữa stiren và Br2 trong điều kiện có chất xúc tác như Fe bột. Phản ứng này thuộc loại phản ứng cộng điện tử, trong đó hai nguyên tử brom được cộng vào hai nguyên tử cacbon liền kề nhau trên chuỗi carbon của stiren. Sản phẩm của phản ứng này là một hợp chất dibromua có công thức C6H5-CHBr-CH2Br.
Phương trình phản ứng cộng brom của stiren có thể viết như sau:
C6H5-CH=CH2 + Br2 → C6H5-CHBr-CH2Br
Trong phương trình này, ta thấy rằng số mol của các chất tham gia và sản phẩm bằng nhau, do đó phương trình đã được cân bằng.
Cơ chế phản ứng cộng brom của stiren
Cơ chế phản ứng cộng brom của stiren được giải thích theo lý thuyết MO (molecular orbital) như sau:
- Bước 1: Phân tử Br2 bị phân cực bởi sự tác động của liên kết pi trong stiren. Nguyên tử brom gần với liên kết pi có điện tích dương hơn, nguyên tử brom xa liên kết pi có điện tích âm hơn. Điều này tạo ra một phân tử brom tạm thời có cặp điện tử không liên kết (nucleophile) và một nguyên tử brom có điện tích dương (electrophile).
- Bước 2: Cặp điện tử không liên kết của brom tấn công vào liên kết pi của stiren, tạo ra một gốc tự do cacbon có điện tích dương và một nguyên tử brom gắn với nguyên tử cacbon khác. Đây là bước chậm nhất của phản ứng, quyết định tốc độ phản ứng.
- Bước 3: Gốc tự do cacbon có điện tích dương tấn công vào nguyên tử brom còn lại, tạo ra sản phẩm dibromua C6H5-CHBr-CH2Br. Đây là bước nhanh của phản ứng, không ảnh hưởng đến tốc độ phản ứng.
Ứng dụng của phản ứng cộng brom của stiren
Phản ứng cộng brom của stiren có một số ứng dụng sau:
- Phản ứng này được sử dụng để kiểm tra sự hiện diện của liên kết kép trong các hợp chất hữu cơ. Nếu một hợp chất hữu cơ có liên kết kép, nó sẽ làm mất màu dung dịch brom khi tác dụng với nó. Ngược lại, nếu một hợp chất hữu cơ không có liên kết kép, nó sẽ không làm mất màu dung dịch brom.
- Phản ứng này cũng được sử dụng để xác định vị trí của liên kết kép trong các hợp chất hữu cơ. Bằng cách xem xét sản phẩm dibromua, ta có thể biết được liên kết kép nằm ở đâu trong chuỗi carbon. Ví dụ, nếu sản phẩm dibromua có công thức C6H5-CHBr-CH2Br, ta biết được liên kết kép nằm giữa hai nguyên tử cacbon đầu tiên trong chuỗi carbon.
- Phản ứng này cũng được sử dụng để tạo ra các hợp chất dibromua có giá trị trong công nghiệp và y học. Ví dụ, C6H5-CHBr-CH2Br là một chất trung gian quan trọng trong quá trình sản xuất phenol và anilin. Ngoài ra, C6H5-CHBr-CH2Br cũng có khả năng kháng viêm và kháng khuẩn.
Ví dụ minh họa về phản ứng cộng brom của stiren
Ví dụ 1: Cho biết hiện tượng xảy ra khi cho stiren vào dung dịch brom trong CCl4.
Giải:
Khi cho stiren vào dung dịch brom trong CCl4, dung dịch brom sẽ bị nhạt màu do stiren làm mất màu brom theo phản ứng:
C6H5-CH=CH2 + Br2 → C6H5-CHBr-CH2Br
Ví dụ 2: Cho biết hiện tượng xảy ra khi cho stiren vào dung dịch brom trong nước.
Giải:
Khi cho stiren vào dung dịch brom trong nước, dung dịch brom cũng sẽ bị nhạt màu do stiren làm mất màu brom theo phản ứng:
C6H5-CH=CH2 + Br2 + H2O → C6H5-CHBr-CH2OH + HBr
Tuy nhiên, phản ứng này khác với phản ứng cộng brom trong CCl4 ở chỗ có sự tham gia của nước. Nước có vai trò là một chất xúc tác, giúp tăng tốc độ phản ứng và thay đổi cơ chế phản ứng. Thay vì tạo ra sản phẩm dibromua, phản ứng này tạo ra sản phẩm là một hợp chất bromohydrin có công thức C6H5-CHBr-CH2OH. Sản phẩm này có một nhóm chức -OH gắn với nguyên tử cacbon kề với nguyên tử brom.
Cơ chế phản ứng cộng brom của stiren trong nước được giải thích theo lý thuyết MO như sau:
- Bước 1: Phân tử Br2 bị phân cực bởi sự tác động của liên kết pi trong stiren. Nguyên tử brom gần với liên kết pi có điện tích dương hơn, nguyên tử brom xa liên kết pi có điện tích âm hơn. Điều này tạo ra một phân tử brom tạm thời có cặp điện tử không liên kết (nucleophile) và một nguyên tử brom có điện tích dương (electrophile).
- Bước 2: Cặp điện tử không liên kết của brom tấn công vào liên kết pi của stiren, tạo ra một gốc tự do cacbon có điện tích dương và một nguyên tử brom gắn với nguyên tử cacbon khác. Đây là bước chậm nhất của phản ứng, quyết định tốc độ phản ứng.
- Bước 3: Gốc tự do cacbon có điện tích dương không tấn công vào nguyên tử brom còn lại, mà tấn công vào phân tử nước, tạo ra một gốc tự do cacbon có nhóm chức -OH và một ion H+.
- Bước 4: Ion H+ tấn công vào nguyên tử brom còn lại, tạo ra acid hydrobromic (HBr). Đây là bước nhanh của phản ứng, không ảnh hưởng đến tốc độ phản ứng.
Kết luận
Phản ứng cộng brom của stiren là một phản ứng hóa học quan trọng, có nhiều ứng dụng trong kiểm tra, xác định và tạo ra các hợp chất hữu cơ. Phản ứng này xảy ra theo cơ chế phân cực brom bởi liên kết pi của stiren, tạo ra một gốc tự do cacbon và một nguyên tử brom gắn với stiren.
Sau đó, gốc tự do cacbon tấn công vào nguyên tử brom còn lại, tạo ra sản phẩm dibromua. Phản ứng này làm mất màu dung dịch brom, cho thấy sự hiện diện và vị trí của liên kết kép trong stiren. Sản phẩm dibromua có giá trị trong công nghiệp và y học.
Hy vọng bài viết của Thuonghieuviet đã giúp bạn hiểu rõ hơn về phản ứng Stiren có làm mất màu dung dịch brom không. Nếu bạn có thắc mắc hay góp ý gì, xin vui lòng để lại bình luận bên dưới. Cảm ơn bạn đã đọc bài viết
